In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso. È pertanto un acido di Lewis.
Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH3) - o cationi, sia inorganici che organici (carbocationi).
Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica.
Attacco elettrofilo
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:
- o addizionando altre specie (reazione di addizione elettrofila, ad esempio la somma di alogeni agli alcheni);
- o espellendo una parte (reazione di sostituzione elettrofila, tipica dei composti aromatici).
Note
Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6. URL consultato il 23 ottobre 2009 (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2012).
Voci correlate
- Addizione elettrofila
- Nucleofilo
- Sostituzione elettrofila
Collegamenti esterni
- (EN) electrophile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
